问题挂了两年多了，一个回答都没有，枉题主写了那么多呀。正好我老婆是做猎头的，专门做会日语的非日本人的工作介绍，针对你的问题回答下。
以你的情况来说，你必须巩固两个能力，英语和ACCA。新加坡如你所说，工作语言是英语，完全不能说英语的话是不大可能找到好工作的。当然，如果你日语过关的话，进入日企，英语的要求就会更低。新加坡的会计体系和国内是略有不同的，虽然你有非常多年的经验，但是因为政策法规的不同，你的经验并不能取得很大的优势，不如一个ACCA有用。你不会惨到做服务员拉，但是职业的起点也不会特别高。
让宝宝来新加坡读幼儿园是不太现实的，以你现在的情况进入新加坡，你可能只能做accounting assistant, 取得S-pass，没有EP的话，宝宝并不能随你来新加坡，你现在就要找的话，宝宝就要留在国内了。
如果你是特别在意宝宝的学习的话，恐怕你来陪读后，也不会有出去工作的动力，小学一般放学较早，而新加坡工作时间又是日均近9小时，你如果生活中心是宝宝的话，宝宝两点半下课，你怎么办呢？
如果有更多细节要商讨的话，可以私信我微信联系，刚好我家也有个小宝宝，需要担心的问题应该是差不多的