先卖HDB,
卖家可以有最长3个月的extension stay, 这是目前是HDB允许的,但需要你的买家同意,也是在你卖出组屋签OTP时双方都同意的。如果按照一般程序走,你需要支付3个月的租金给买家来换取这个月的extension.
但通常,我建议我的卖家在买家otp exercise之后,买卖双方协商把做submission的时间推迟2-3月,或者把1st appointment的时间推迟2-3个月。 这样,卖家就不用出租金。 但是,这种做法不适合你,因为你要立即去买公寓,需要钱/CPF尽快回帐。
Resale公寓从签OTP到拿钥匙最短的时间大约是9-10周。 和发展商未必快,因为你需要的手续基本一样,但发展商有时会更繁琐耗时。