「中国人民的老朋友」就是将「人民」和「北京当局」之间画上等号。说到底，这个标签是以北京为中心的，它的判断标准其实就是「北京当局的老朋友」。
1955年8月2日，李光耀的名字第一次出现在《人民日报》。在第4版的一组国际新闻裏，当时身份为人民行动党立法议员的李光耀要求立即在新加坡实现完全的独立。
看上去，在当时的反殖民独立运动浪潮中，李光耀有望成为中国的「第二代老朋友」的一分子——在冷战的国际局势下，在国际舞台上能否「同声相应，同气相求」更多成为判断是否老友的标凖，因此这个时期的老朋友大多是社会主义阵营和第三世界国家的领导人，比如柬埔寨的西哈努克。但很快，他就亮明了在国际舞台上的阵营选择：亲西方。
1963年11月16日，《人民日报》上第一次出现对李光耀的负面评价，语言极富戏剧性：「拉赫曼、拉扎克、萨顿和李光耀等人就是这样从英国的裤裆里钻出来的。」这句话出自印度尼西亚供产挡中央委员会主席艾地之口。
从1966年4月25日开始，李光耀的名字和「傀儡」二字紧紧地捆绑在了一起。「帝国主义者的傀儡」、「新加坡李光耀傀儡政权」、「拉赫曼—李光耀傀儡集团」等是最常见的搭配形式。当然还有更难听的，比如「美帝驯服的走狗」。1968年11月14日的一则报道中，甚至直接引用了「吊死拉赫曼、李光耀傀儡」这样的标语。根据统计，《人民日报》曾经94次称李光耀为傀儡，是「老朋友」称呼的近8倍。
这当然是与当时特殊的国际、国内局势有关。李光耀坚定的反供立场，再碰上纹格期间中国疯狂的政治生态和输出格命的野心，让他被北京当局狠狠钉在了「帝国主义走狗」的耻辱柱上。
那是一个敌我分明的年代。从1967年开始，苏联向新加坡给予经济和技术援助，这被《人民日报》形容为「苏修叛徒们加紧了他们和李光耀及拉赫曼傀儡集团的勾结。」
在那段时间里，李光耀确实对左翼运动进行了残酷镇压。他全面禁止猫著作的出售、散发和发行，一旦发现任何人携带印有猫语录的材料，都要逮捕和惩罚。1969年3月30日的《人民日报》，报道了一则新加坡青年因持有红宝书被捕的案例：
1971年5月2日，《人民日报》最后一次批评李光耀为「走狗」。仅仅一年之后，这份报纸的态度就发生了180度大转弯——在1972年7月16日的报纸中，他以新加坡总理的身份接见了中国乒乓球代表团，并「同代表团负责人和中国乒乓球运动员进行了友好的谈话」。
这是乒乓外交的又一次上演。从70年代初开始，中国的外交就发生了巨大的变化，与美日建交是那个10年中最重要、也令世人震惊的外交事件。类似的外交努力可谓全面开花，不仅仅发生在大国，也发生在新加坡这样的小国。
而对於李光耀来说，他的亲西方、反供、反滑立场也是高度实用主义的。随著中国不再输出格命，并转而走向市场经济，新加坡自然也没有必要一直对中国保持警惕和敌意。
1980年11月11日的《人民日报》头版，报道了李光耀来访的消息，并称其为「贵宾」——从「走狗」到「贵宾」，相距不到十年。也正是在那一则报道中，李光耀第一次被称为「中国人民的老朋友」。
其后，随著1990年中新建交，他的「老朋友」地位也得到了巩固和强调。值得一提的是，这个建交时间实际上非常晚。为了在东南亚邻国中获得更好的接纳、消除猜疑，李光耀一早就做出了声明：新加坡会是东盟中最后一个与中国建交的国家。