并没有经验，但是根据我胡乱搜集的信息来回答楼主
做飞机出入境的话，建议出国5天后再入境，再次拿到一个月的pass 问题不大。
做邮轮的话，条件比上面松一点，出国3，4天再回来，问题也不大，把基本的材料随身携带较好，比如多次往返visa, 出生证明（if applicable)之类。
应该没有一个明确的次数上限，但是如果频率太高，当年度累计入境待的时间接近或超过半年的时候，估计ICA 官员会要问话，再次入境批准的pass 时间有可能不是一个月。
而且，如果每次入境后考虑 extend visa up to 60 days or 90 days， 情况就更复杂些。（个人感觉，ICA 很在乎出入境时间的间隔，频率，和累计的居留时间）可能要携带材料去面见ICA 官员，当面问询。
2 个回答
今年2月份曾打电话问过ica officer
爸妈也是持 multiple entry VISA, 住了一阵子我们去将他们的visit pass 延长到了89天。之后想带他们去周边国家度个周末，也是蛮担心入关新加坡的问题， 于是打去问了ica, 被告知如果持有multiple entry, 并且再没做延期的情况下，出去几天都可以，哪怕当天去当天回都可以。但是如果做了延期， 必须要出境5天(还是6天?) 才能再次入境新加坡，并且入境时之前的延期就作废， 入关后只会盖30天。
自己也查了ica网站Q&A, multiple entry 并没有限制entry的次数，只要你在multiple entry valid date里面就行。