回答
1）经验上来说一次最多能为几个人同时申请？

>>未经证实的网传一年4人。我同时申请过3个陌生人没问题，但是别人也有同时申请2个陌生人被拒的。

2）如果他们需要频繁来坡，而又没有申请到多次往返准证，那么担保人在他们最近一次离境后，最短时隔多久能为他们做下一次申请？
　
>>没有硬性规定。我的理解是与频率无关，而是与在新加坡逗留的总时间有关。一年呆慢了6个月再想进来就会被问话了。

3）为单身或已婚女性申请时，仍有高拒签可能吗？
>>有些敏感地域确实会几率大一些，但是最终还是看各人的具体情况。

楼主想太多了。。这些都是 case by case 你申请就是了，想高通过率只有一个法门
1）经验上来说一次最多能为几个人同时申请？ 　
最多一年给 10+个人申请过。。。（其中有两人拒签，但是写电邮 appeal 提供更多信息，就通过了）所以我也不知道上限在哪，ICA官网没有明文规定， 但是你别指望拿这个无限制申请来赚钱，btw 你和被申请人之间至少要有朋友关系，否则基本就是 zuo　
　
　
　
　2）如果他们需要频繁来坡，而又没有申请到多次往返准证，那么担保人在他们最近一次离境后，最短时隔多久能为他们做下一次申请？ 　
最短时间没限制，今天离境今天就可以申请。。。 不过你不烦么？ single entry 和 multi entry 签证费一样，， 故意不申请 multi entry 不是 zuo 吗？
　
　3）为单身或已婚女性申请时，仍有高拒签可能吗？
你在 remark 里备注的越详细越好（所谓的详细就是注明和自己的关系以及往返航班信息我一般会写个模板,类似 FYI my XXX Ms XXX flight info arrival MMDD XXX and departure MMDD XXX）注意别写标点符号，留空自然可能会被拒签。。。别问我为什么
　
　
　

劝你别趟浑水
别的不说，填资料都能麻烦死你。万一拒了，你还要跑ica问情况。还有，拒了的话，已经交的签证费算谁的？

亲人，个别关系好的朋友可以给申请，人多，频繁往来，敏感人群等等情况，还是推给淘宝上代办吧，专业的事情专业的人去做。别人情没落下，惹一身骚。